出道之前，曾於1992年參加台視的歌唱比賽節目--五燈獎，優異的歌唱才華讓她一路過關，卻在四度五關時，因為忘記歌詞，無法順利衛冕，在父親的鼓勵之下，張惠妹於次年再度挑戰五燈獎歌唱比賽，經過半年的比賽，她終於奪下五度五關擂台主，然而她的父親卻在她奪得優勝前離開人世。 

奪得比賽優勝之後，張惠妹開始在台北的許多PUB駐唱，1996年與豐華唱片公司簽約，並於同年12月13日，發行第一張唱片專輯--姊妹，由張雨生製作，此張專輯在IFPI榜上蟬連九週銷售第一名，銷售量超過一百萬張。 

張惠妹在2002年的獲得第十三屆金曲獎的最佳女演唱。 

有眾多粉絲（台灣人將"Fans"暱稱為"粉絲"）的歌手。曾代表台灣參加東京音樂節並取得大獎。 

1999年擔任雪碧亞洲區的代言人，演唱廣告曲“給我感覺”。但是在2000年5月20日陳水扁就職中華民國總統就職典禮上，由於張惠妹在典禮上演唱中華民國國歌，而引發中國官方的大力打壓，代言的廣告被禁播，演唱會被取消；2004年張惠妹也一度被視為「綠色藝人」而遭到中國主張民族主義的網友抵制，甚至於有網友前往杭州進行抗議。 

台灣首位登上TIME(時代)雜誌亞洲版封面歌手。 

個人第二張專輯"BADBOY"台灣銷售130萬張以上,至今無人刷新紀錄。